Il Condottiere (o chefe mercenário) foi comparado por Nicolau de Cusa, com "o olhar místico de Deus". Sobre um fundo neutro e uma expressão nobre, destaca-se o olhar que parece fixar no expectador e mover-se, numa persuasão de que tudo vê.
É muito provável que o modelo se identificava com os usurpadores e arrivistas da época. O retrato era uma forma de projeção social, num tempo em que o capitalismo já se expandia e havia uma competição tácita entre os poderosos.
O quadro foi adquirido por Napoleão III, em 1865, por uma quantia elevada, atingindo 113.500 francos, o que somente revelava o grau de estima dado ao pintor italiano no século XIX. Hoje, a obra se encontra no Museu do Louvre, em Paris.
Antonello de Messina (1430-1479) nasceu na cidade de Messina e é considerado o primeiro artista importante do Sul da Itália.
Para os estudiosos da pintura da Renascença, Antonello transmitia uma arte desconcertante, quer pela emissão da luz interior, quer pelos rostos que afetam sobremaneira, como é o caso de Il Condottiere.
Suas principais obras do período em que trabalhou em Messina (1457-1474) foram o Salvator Mundi (1465), o Político (1473), a Anunciação (1473), considerada o apogeu de sua criação artística, Retrato de Homem Jovem (1474) e Ecce Homo (1474). Nos dois anos seguintes (1475-1476) residiu em Veneza, onde se sobressaíram Il Condottiere (1475), Crucificação (1475), Retábulo de São Cassiano (1476), Cristo morto sustentado por um anjo (1478) e o São Sebastião (1476-1477).
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